Totalsynthese von Resorcylsäurelactonen aus Alternaria und strukturell verwandten Verbindungen
Description:... Resorcylsaurelactone stellen eine wichtige Klasse der Mykotoxine dar, die als sekundare Metabolite unter anderem von der Schimmelpilzgattung Alternaria produziert werden. Von diesen weltweit verbreiteten Pilzen ist bekannt, dass sie zu signifikanten Ernteausfallen beitragen und Gesundheitsschaden hervorrufen konnen. Die toxikologische Untersuchung der Wirkungsweise sowie die strukturelle Aufklarung dieser Toxine werden durch die Entwicklung von Totalsynthesen signifikant erleichtert. In der vorliegenden Arbeit wurden hocheffiziente Totalsynthesen von Alternaria-Toxinen, Graphislactonen sowie strukturell verwandten Verbindungen entwickelt. Der Schlusselschritt der Synthesen bestand stets aus einer Suzuki-Kreuzkupplung, gefolgt von einer direkten Lactonisierung zum Resorcylsaurelacton. Dabei wurden aromatische Boronsaureester mit den entsprechenden hochsubstituierten, halogenierten, aromatischen Kupplungspartnern umgesetzt. Es gelang so erstmals, einen Zugang zu bislang nicht synthetisierten Resorcylsaurelactonen zu realisieren.
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